Who we are: At Wagepoint, we''re good people.

It''s easy to feel that way when you''re surrounded by folks doing the best work of their careers, building great payroll software for small businesses across Canada.

Our team brings together diverse backgrounds, perspectives, experiences, and ideas to make payroll the easiest part of running a business.

We''re remote-first, growing, and looking for passionate people who don''t settle for the first solution or the way it''s been done before.

We care deeply about our customers and each other, and understand that when it comes to payroll, getting it right matters.

Our values guide how we work and what we expect from one another: Cultivate Impact by focusing on what matters most and delivering meaningful outcomes for our customers.

Unify as One Team by collaborating openly, communicating clearly, and rallying around shared goals.

Stay Curious and Kind by challenging assumptions, learning quickly, and leading with empathy.

If you want to build the future of payroll in a place where your ideas are welcomed and your contributions matter, look no further! The Role: Were looking for a talented Principal Software Development Engineer - Applied AI , who enjoys tackling hard problems and wants to create meaningful impact for small businesses across Canada.

Youll set the technical strategy for AI Products at Wagepoint, authoring the architecture decision records that define platform boundaries, persistence standards, and quality gates for every team building AI features, and setting the guardrails that let Engineering teams experiment with agentic AI.

You will report directly to our VP, Engineering.

Your decisions are the ones other engineers proposals must cite and align to.

Other teams roadmaps depend on getting your calls right.

Youll keep Wagepoints AI platform choices current against a fast-moving landscape, articulate tradeoffs in terms leadership can act on, and multiply the org through mentorship, pairing with and unblocking the engineers building on your standards.

Like every Principal Engineer at Wagepoint, you also carry broad architectural leadership beyond AI, including well-architected, highly performant distributed systems, and AI-augmented development practices across the SDLC.

Like every engineer at Wagepoint, you do not write software by hand.

Youre a major contributor to the software factory, the agentic pipeline of specs, agent implementation, agent review, and human approval that produces our software.

Youll own specific agents within it and work with your teammates to constantly improve the factory itself.

Wagepoints goal is Level 4 on our agentic development ladder (engineers approve the spec, agents implement and review, engineers approve the PR), advancing toward Level 5 over time, without ever compromising quality in our highly regulated payroll and tax reporting environment.

You are responsible for making that transition possible. 85% of your focus is customer-facing AI products and the platform beneath them.

The rest goes to building Wagepoints internal use of AI and our software factory.

This role is measured by scope of influence, not just personal output.

What You''ll Be Expected To Own: Author the decision records that define how AI gets built org-wide, and resolve cross-team ambiguity with written, cited decisions.

Define and maintain the boundary between AI services and the product stack, and own the shared service kit.

Make quantified platform calls (evals, observability, persistence) against named vendors with cost models.

Define how every AI team gates quality: eval standards in CI/CD, drift monitoring, release criteria.

Set resource-isolation and agentic-workflow guardrails, and own the responsible AI and audit posture org-wide.

Keep platform choices current against the landscape, and publish dated verification notes and revisit triggers.

Lead design of large-scale, distributed, customer-facing systems where AI intersects the product stack, and apply DDD to define domain boundaries.

Be a go-to technical resource across teams, unblock high-impact initiatives, and shape engineering-wide standards through RFCs and reviews.

Set the org-wide path from todays baseline to Level 4 of the agentic development ladder and beyond toward Level 5, while holding the quality and compliance bar required in payroll and tax reporting.

What You Bring To The Table: 10+ years of professional software engineering experience with progressively increasing impact, including multiple years designing and operating production LLM/agentic systems at Staff-level scope or above.

Proven technical leadership designing distributed systems and microservices for complex domains, with working knowledge of DDD and Clean Architecture principles applied to build highly performant, well-architected systems (prior DDD project experience not required).

Full-stack breadth, spanning modern front-end frameworks and a Python back-end, sufficient to lead architecture across the entire product stack, not just AI services. .NET/C# experience is a plus, not a requirement.

Track record of authoring architecture standards adopted beyond your own team, producing decision records that other senior engineers review, cite, and build on.

Demonstrated quantified build-vs-buy decisions against named vendors (e.g., eval/observability platforms, vector stores), with cost models and explicitly rejected alternatives.

Deep fluency in the current AI platform landscape: stateful agent orchestration, MCP and inter-agent (A2A) interoperability, eval-gated CI/CD, and vector-enabled persistence (PostgreSQL/pgvector, DiskANN-class indexing, managed offerings). A considered point of view on where Wagepoints model strategy should be in two years, including whether and where to adopt fine-tuned small language models versus frontier APIs, grounded in cost, latency, and control tradeoffs.

Experience defining platform boundaries between AI stacks and an existing product stack (e.g., Python AI services alongside .NET), including shared service-kit libraries other teams consume.

Security and governance leadership: resource isolation, agentic workflow guardrails, responsible AI in a regulated, money-movement domain.

Executive communication, articulating platform tradeoffs in terms leadership can act on, covering cost, risk, and optionality, not just engineering detail. A high degree of agency, building net-new systems and optimizing API performance where no established pattern exists, forging the path rather than waiting for one, with demonstrated ability to bring other engineers along that path.

Demonstrated multiplier effect through mentorship: pairing with, unblocking, and growing senior engineers. A passionate and key contributor to Wagepoints software factory, directing and reviewing agentic development while maintaining and improving our high quality and compliance bar.

What we bring to the table: Impact:



Dig in and directly contribute to Wagepoints growth and success.

Culture: Work alongside a team that genuinely enjoys solving problems together, celebrates wins, supports one another through challenges, and still finds time for the occasional terrible joke.

Growth: We believe learning is part of the job.

Were committed to helping you Get Better Every Day (a representation of our Stay Curious and Kind value!) by offering professional development, new experiences, and career growth as we continue to evolve.

Innovation: Curiosity and experimentation encouraged! Bring ideas, challenge assumptions, responsibly utilize AI, and help shape better ways of working.

Remote: Work from wherever you do your best work.

Wagepoint has always been remote-first, giving you flexibility, autonomy, and hopefully a little extra time with the people (and pets) you love.

Ready to join the team? Apply now and help us continue making payroll the easiest part of running a business.

Next steps: If this sounds like the right fit, wed love to hear from you! No need for a formal cover letter, just send us your resume and if youd like, a few lines about what excites you about the prospect.

If we agree it''s a great match, someone from our team will reach out to schedule a call.

Psssst! In 2026, we were recognized as one of Canada''s Best Workplaces for Mental Wellness and Inclusion.

That commitment extends to our hiring process, where we strive to create an experience that is welcoming, respectful, and inclusive from day one.

We welcome applicants from all backgrounds, experiences, identities, and perspectives, and we''re committed to building a workplace where everyone can thrive.

As a remote company, all interviews are conducted virtually.

If you require accommodation at any stage of the recruitment process, please let us know.

We''re happy to support you! As part of our hiring process, AI-based tools are used to support the initial review of applications.

Rest assured, our People Ops team carefully reviews all applications and makes the final decisions on candidate progression.

Ingnieur ou ingnieure en chef, dveloppement logiciel IA applique Qui sommes-nous: Chez Wagepoint, nous sommes du bon monde.

Et c''est facile ressentir quand on est entour de personnes qui ralisent le meilleur travail de leur carrire, crer un logiciel de paie remarquable pour les petites entreprises de partout au Canada.

Notre quipe runit des parcours, des perspectives, des expriences et des ides varis pour faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d''une entreprise.

Le tltravail est notre norme, nous sommes en pleine croissance et nous cherchons des personnes passionnes qui ne se contentent pas de la premire solution venue ni de la faon dont les choses ont toujours t faites.

Nous tenons profondment nos clients comme les uns aux autres, et nous savons qu''en matire de paie, l''exactitude compte.

Nos valeurs orientent notre faon de travailler et ce que nous attendons les uns des autres: Cultiver l''impact en nous concentrant sur l''essentiel et en offrant des rsultats concrets nos clients.

Ne faire qu''une quipe en collaborant ouvertement, en communiquant clairement et en nous ralliant autour d''objectifs communs.

Faire preuve de curiosit et de bienveillance en remettant en question les ides reues, en apprenant rapidement et en agissant avec empathie.

Si vous voulez btir l''avenir de la paie dans un milieu o vos ides sont accueillies et o votre contribution compte, ne cherchez pas plus loin ! Le rle: Nous cherchons une personne de talent au poste d''ingnieur ou ingnieure en chef, dveloppement logiciel IA applique , qui aime s''attaquer des problmes difficiles et souhaite avoir un impact rel pour les petites entreprises partout au Canada.

Vous dfinirez la stratgie technique des produits d''IA de Wagepoint : vous rdigerez les registres de dcisions d''architecture qui tablissent les frontires de la plateforme, les normes de persistance et les points de contrle de la qualit pour chaque quipe qui conoit des fonctionnalits d''IA, et vous mettrez en place les garde-fous qui permettent aux quipes d''ingnierie d''exprimenter avec l''IA agentique.

Vous relverez directement de notre vice-prsidence, Ingnierie.

Vos dcisions sont celles que les propositions des autres ingnieurs devront citer et respecter.

Les feuilles de route d''autres quipes dpendent de la justesse de vos choix.

Vous maintiendrez jour les choix de plateforme d''IA de Wagepoint dans un contexte en volution rapide, vous exposerez les compromis en des termes sur lesquels la direction peut agir, et vous dmultiplierez l''organisation par le mentorat, en travaillant en binme avec les ingnieurs qui s''appuient sur vos normes et en levant leurs obstacles.

Comme tout ingnieur ou ingnieure en chef chez Wagepoint, vous exercerez aussi un leadership architectural tendu au-del de l''IA, notamment des systmes distribus bien conus et hautement performants, ainsi que des pratiques de dveloppement augmentes par l''IA tout au long du cycle de vie du logiciel (SDLC).

Comme tout le personnel d''ingnierie chez Wagepoint, vous n''crivez pas de logiciel la main.

Vous contribuez de faon majeure l''usine logicielle, ce pipeline agentique de spcifications, d''implmentation par des agents, de rvision par des agents et d''approbation humaine qui produit nos logiciels.

Vous serez responsable de certains agents au sein de cette usine et vous travaillerez avec vos coquipiers l''amliorer sans cesse.

L''objectif de Wagepoint est d''atteindre le niveau 4 de notre chelle de dveloppement agentique (les ingnieurs approuvent la spcification, les agents implmentent et rvisent, les ingnieurs approuvent la PR), puis de progresser vers le niveau 5 au fil du temps, sans jamais compromettre la qualit dans notre environnement de paie et de dclaration fiscale hautement rglement.

C''est vous qu''il revient de rendre cette transition possible. 85 % de votre attention va aux produits d''IA destins aux clients et la plateforme qui les soutient.

Le reste sert dvelopper l''usage interne de l''IA chez Wagepoint et notre usine logicielle.

Ce poste se mesure l''tendue de votre influence, et pas seulement votre production personnelle.

Vos responsabilits: Rdiger les registres de dcisions qui dfinissent la faon dont l''IA est conue dans toute l''organisation, et lever les ambiguts interquipes au moyen de dcisions crites et rfrences.

Dfinir et maintenir la frontire entre les services d''IA et la pile de produits, et tre responsable de la trousse de services partags.





Prendre des dcisions de plateforme quantifies (valuations, observabilit, persistance) partir de fournisseurs nomms et de modles de cots.

Dfinir la faon dont chaque quipe d''IA contrle la qualit : normes d''valuation dans les chanes CI/CD, surveillance de la drive et critres de mise en production. tablir les garde-fous d''isolement des ressources et de flux de travail agentiques, et assumer la posture d''IA responsable et d''auditabilit l''chelle de l''organisation.

Maintenir les choix de plateforme jour selon l''volution du domaine, et publier des notes de vrification dates ainsi que des critres de rvaluation.

Diriger la conception de systmes grande chelle, distribus et destins aux clients, l o l''IA croise la pile de produits, et appliquer la conception pilote par le domaine (DDD) pour dfinir les frontires de domaine. tre une personne-ressource technique de rfrence pour les quipes, dbloquer les initiatives fort impact et faonner les normes d''ingnierie au moyen de RFC et de revues.

Tracer, pour toute l''organisation, le chemin depuis la situation actuelle jusqu''au niveau 4 de l''chelle de dveloppement agentique, puis vers le niveau 5, tout en maintenant le niveau de qualit et de conformit qu''exigent la paie et la dclaration fiscale.

Ce que vous apportez: Plus de 10 ans d''exprience professionnelle en gnie logiciel, avec un impact grandissant, dont plusieurs annes concevoir et exploiter des systmes LLM ou agentiques en production, un niveau de responsabilit principal ou suprieur.

Un leadership technique prouv dans la conception de systmes distribus et de microservices pour des domaines complexes, avec une connaissance pratique des principes de la conception pilote par le domaine (DDD) et de la Clean Architecture appliqus la cration de systmes performants et bien conus (une exprience pralable de projets DDD n''est pas exige).

Une polyvalence full stack, allant des cadriciels front-end modernes un back-end Python, suffisante pour diriger l''architecture de l''ensemble de la pile de produits, et pas seulement des services d''IA.

Une exprience de .NET ou C# est un atout, mais non une exigence.

Un bilan de rdaction de normes d''architecture adoptes au-del de votre propre quipe, avec des registres de dcisions que d''autres ingnieurs chevronns rvisent, citent et utilisent comme point de dpart.

Des dcisions faire ou acheter quantifies et dmontres, comparant des fournisseurs nomms (p. ex. plateformes d''valuation ou d''observabilit, magasins de vecteurs), avec des modles de cots et des solutions cartes explicitement.

Une connaissance approfondie du paysage actuel des plateformes d''IA : orchestration d''agents tat, interoprabilit MCP et interagents (A2A), chanes CI/CD conditionnes par des valuations, et persistance vectorielle (PostgreSQL/pgvector, indexation de type DiskANN, offres gres).

Une vision rflchie de ce que devrait tre la stratgie de modles de Wagepoint dans deux ans, y compris s''il convient d''adopter des petits modles de langage affins plutt que des API de pointe, et quels endroits, en tenant compte des compromis de cot, de latence et de contrle.

De l''exprience dans la dfinition des frontires entre une pile d''IA et une pile de produits existante (p. ex. des services d''IA en Python aux cts de .NET), y compris des bibliothques de trousses de services partags que d''autres quipes utilisent.

Un leadership en scurit et en gouvernance : isolement des ressources, garde-fous des flux de travail agentiques et IA responsable dans un domaine rglement o circule de l''argent.

Une communication de niveau excutif, capable d''exposer les compromis de plateforme en des termes sur lesquels la direction peut agir cot, risque et marge de manuvre , au-del des seuls dtails techniques.

Une grande autonomie d''action : crer des systmes indits et optimiser la performance des API l o aucun modle tabli n''existe, ouvrir la voie plutt que d''attendre qu''on la trace, et savoir y entraner les autres ingnieurs.

Un effet dmultiplicateur dmontr par le mentorat : travailler en binme avec des ingnieurs chevronns, lever leurs obstacles et les faire progresser.

Une contribution passionne et dterminante l''usine logicielle de Wagepoint : diriger et rviser le dveloppement agentique tout en maintenant et en rehaussant notre haut niveau de qualit et de conformit.

Ce que nous vous offrons: Impact : Mettez la main la pte et contribuez directement la croissance et au succs de Wagepoint.

Culture: Travaillez aux cts d''une quipe qui aime vraiment rsoudre des problmes ensemble, qui clbre ses russites, qui se soutient dans les moments difficiles et qui trouve toujours le temps pour une mauvaise blague l''occasion.

Croissance: Pour nous, apprendre fait partie du travail.

Nous nous engageons vous aider vous amliorer chaque jour (un clin d''il notre valeur Faire preuve de curiosit et de bienveillance !) en vous offrant du perfectionnement professionnel, de nouvelles expriences et des perspectives d''volution de carrire au fil de notre croissance.

Innovation: La curiosit et l''exprimentation sont encourages ! Apportez vos ides, remettez en question les ides reues, utilisez l''IA de faon responsable et contribuez inventer de meilleures faons de travailler.

Tltravail: Travaillez d''o vous tes le plus productif.

Le tltravail a toujours t la norme chez Wagepoint : vous y gagnez en souplesse, en autonomie et, on l''espre, un peu plus de temps avec les personnes (et les animaux) que vous aimez.

Envie de vous joindre l''quipe ? Posez votre candidature ds maintenant et aidez-nous faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d''une entreprise.

Prochaines tapes: Si le poste vous parle, nous aimerions beaucoup vous connatre ! Pas besoin de lettre de prsentation officielle : envoyez-nous simplement votre curriculum vit et, si le cur vous en dit, quelques lignes sur ce qui vous emballe dans cette occasion.

Si nous convenons que le courant passe, une personne de notre quipe communiquera avec vous pour planifier un appel.

Psst ! En 2026, nous avons t reconnus parmi les meilleurs lieux de travail au Canada pour le bien-tre mental et l''inclusion.

Cet engagement se prolonge dans notre processus d''embauche, o nous nous efforons d''offrir une exprience accueillante, respectueuse et inclusive ds le premier jour.

Nous accueillons les candidatures de personnes de tous les horizons, expriences, identits et perspectives, et nous nous engageons btir un milieu de travail o chaque personne peut s''panouir.

Comme nous sommes une entreprise en tltravail, toutes les entrevues se droulent virtuellement.

Si vous avez besoin de mesures d''adaptation une tape ou l''autre du processus de recrutement, faites-le-nous savoir.

Nous serons heureux de vous accompagner ! Dans le cadre de notre processus d''embauche, des outils bass sur l''IA appuient l''examen initial des candidatures.

Rassurez-vous : notre quipe des ressources humaines examine attentivement toutes les candidatures et prend les dcisions finales quant la progression des personnes candidates.

📌 Principal Software Development Engineer - Applied AI (Calgary)
🏢 Wagepoint
📍 Calgary