Staff Software Development Engineer - Applied AI (Calgary)

Staff Software Development Engineer - Applied AI (Calgary)

27 Aug
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Wagepoint
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Calgary

27 Aug

Wagepoint

Calgary

Who we are: At Wagepoint, we''re good people.

It''s easy to feel that way when you''re surrounded by folks doing the best work of their careers, building great payroll software for small businesses across Canada.

Our team brings together diverse backgrounds, perspectives, experiences, and ideas to make payroll the easiest part of running a business.

We''re remote-first, growing, and looking for passionate people who don''t settle for the first solution or the way it''s been done before.

We care deeply about our customers and each other, and understand that when it comes to payroll, getting it right matters.

Our values guide how we work and what we expect from one another: Cultivate Impact by focusing on what matters most and delivering meaningful outcomes for our customers.

Unify as One Team by collaborating openly, communicating clearly, and rallying around shared goals.

Stay Curious and Kind by challenging assumptions, learning quickly, and leading with empathy.

If you want to build the future of payroll in a place where your ideas are welcomed and your contributions matter, look no further! The Role: Were looking for a talented Staff Software Development Engineer - Applied AI who enjoys tackling hard problems and wants to create meaningful impact for small businesses across Canada.

Youll own AI-powered services at Wagepoint end to end, from agent architecture through production operation.

This role is defined by deep, hands-on ownership of one or more AI services, applying current agentic AI technologies to solve real payroll problems for our customers accurately, securely, and at scale.

You will report directly to our VP, Engineering.

Like every engineer at Wagepoint, you do not write software by hand.

Youre a major contributor to the software factory, the agentic pipeline of specs, agent implementation, agent review, and human approval that produces our software.

Youll own specific agents within it and work with your teammates to constantly improve the factory itself.

Youll make sound local architecture calls without needing them ratified by committee.

You select agent architectures for cost and predictability, design data representations that ground LLMs in accurate business context, and own the full path to production, including application code, infrastructure as code, CI/CD, evaluation, and observability.

You build within Wagepoints established AI platform standards (platform boundaries, persistence standards, guardrail rules) rather than authoring them, and youll be the engineer others pull in when something in your domain breaks or needs deep expertise. 75% of your time goes to customer-facing AI products.

The rest goes to Wagepoints internal use of AI and our software factory, the agentic tooling and practices engineering runs on.

Wagepoints goal is Level 4 on our agentic development ladder (you approve the spec, agents implement and review, you approve the PR), advancing toward Level 5 over time, without ever compromising quality in our highly regulated payroll and tax reporting environment.

Your output is measured by the reliability, cost efficiency, and correctness of what you ship.

What You''ll Be Expected To Own: Own one or more AI-powered services end to end, from agent architecture selection through production operation.

Build data-representation layers that ground LLMs in accurate, token-efficient business context.

Build automated eval pipelines that gate releases, and monitor drift and regressions in production.

Implement guardrails against prompt injection, tool misuse, and data exposure in owned services.

Own Terraform, CI/CD, observability, and cost engineering for owned services.

Connect AI services to Wagepoints products and APIs via MCP and secure APIs.

Direct and review agentic development end to end for owned services, moving them toward Level 4 of the agentic development ladder without lowering the quality or compliance bar.

What You Bring To The Table: 7+ years of qualified software engineering experience, with a proven ability to design, build, and deploy production-grade systems. 1.5+ years building and operating LLM-based or agentic systems in production SaaS or enterprise applications.

Track record of end-to-end service ownership, including application code, infrastructure as code (Terraform), CI/CD, observability, and production support.

Fluency in the current agentic toolchain, including stateful agent orchestration (Lang

Graph or equivalent), MCP for tool and data integration, and eval/observability platforms (Arize Phoenix, Lang

Smith, Langfuse, Braintrust, or similar).

Experience designing RAG and retrieval systems on vector-enabled data stores (PostgreSQL/pgvector or dedicated vector databases), and justifying the choice with cost and architecture tradeoffs.

Experience with model selection and routing across frontier and smaller models. A considered point of view on where a fine-tuned small language model would beat a frontier API call at Wagepoint is a plus, not a requirement.

High degree of agency.

Comfortable optimizing API performance under real production constraints and building net-new systems from scratch where no established pattern exists yet.

Proficiency in Python with strong engineering fundamentals, and working knowledge of DDD and Clean Architecture principles applied to build highly performant, well-architected systems (prior DDD project experience not required). .NET/C# experience is a plus, not a requirement.

Experience with cloud-native architectures (Azure preferred), including Functions, AKS, and event-driven design.

Experience with security and compliance in AI systems, including prompt injection mitigation, data handling, least-privilege access, and guardrail design (OWASP LLM Top 10 or equivalent).

Strong communication skills, capable of translating technical AI tradeoffs into business outcomes. A passionate and key contributor to Wagepoints software factory, directing and reviewing agentic development while maintaining and improving our high quality and compliance bar.

What we bring to the table: Impact: Dig in and directly contribute to Wagepoints growth and success.

Culture: Work alongside a team that genuinely enjoys solving problems together, celebrates wins, supports one another through challenges,



and still finds time for the occasional terrible joke.

Growth: We believe learning is part of the job.

Were committed to helping you Get Better Every Day (a representation of our Stay Curious and Kind value!) by offering professional development, new experiences, and career growth as we continue to evolve.

Innovation: Curiosity and experimentation encouraged! Bring ideas, challenge assumptions, responsibly utilize AI, and help shape better ways of working.

Remote: Work from wherever you do your best work.

Wagepoint has always been remote-first, giving you flexibility, autonomy, and hopefully a little extra time with the people (and pets) you love.

Ready to join the team? Apply now and help us continue making payroll the easiest part of running a business.

Next steps: If this sounds like the right fit, wed love to hear from you! No need for a formal cover letter, just send us your resume and if youd like, a few lines about what excites you about the opportunity.

If we agree it''s a great match, someone from our team will reach out to schedule a call.

Psssst! In 2026, we were recognized as one of Canada''s Best Workplaces for Mental Wellness and Inclusion.

That commitment extends to our hiring process, where we strive to create an experience that is welcoming, respectful, and inclusive from day one.

We welcome applicants from all backgrounds, experiences, identities, and perspectives, and we''re committed to building a workplace where everyone can thrive.

As a remote company, all interviews are conducted virtually.

If you require accommodation at any stage of the recruitment process, please let us know.

We''re happy to support you! **This job posting is for an existing vacancy.

As part of our hiring process, AI-based tools are used to support the initial review of applications.

Rest assured, our People Ops team carefully reviews all applications and makes the final decisions on candidate progression.

Ingnieur ou ingnieure principal ou principale, dveloppement logiciel IA applique Qui sommes-nous: Chez Wagepoint, nous sommes du bon monde.

Et c''est facile ressentir quand on est entour de personnes qui ralisent le meilleur travail de leur carrire, crer un logiciel de paie remarquable pour les petites entreprises de partout au Canada.

Notre quipe runit des parcours, des perspectives, des expriences et des ides varis pour faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d''une entreprise.

Le tltravail est notre norme, nous sommes en pleine croissance et nous cherchons des personnes passionnes qui ne se contentent pas de la premire solution venue ni de la faon dont les choses ont toujours t faites.

Nous tenons profondment nos clients comme les uns aux autres, et nous savons qu''en matire de paie, l''exactitude compte.

Nos valeurs orientent notre faon de travailler et ce que nous attendons les uns des autres: Cultiver l''impact en nous concentrant sur l''essentiel et en offrant des rsultats concrets nos clients.

Ne faire qu''une quipe en collaborant ouvertement, en communiquant clairement et en nous ralliant autour d''objectifs communs.

Faire preuve de curiosit et de bienveillance en remettant en question les ides reues, en apprenant rapidement et en agissant avec empathie.

Si vous voulez btir l''avenir de la paie dans un milieu o vos ides sont accueillies et o votre contribution compte, ne cherchez pas plus loin ! Le rle: Nous cherchons une personne de talent au poste d''ingnieur ou ingnieure principal ou principale, dveloppement logiciel IA applique , qui aime s''attaquer des problmes difficiles et souhaite avoir un impact rel pour les petites entreprises partout au Canada.

Vous serez responsable de bout en bout des services propulss par l''IA chez Wagepoint, de l''architecture des agents jusqu'' leur exploitation en production.

Ce poste se dfinit par une prise en charge approfondie et concrte d''un ou de plusieurs services d''IA, en appliquant les technologies d''IA agentique actuelles pour rsoudre de vrais problmes de paie pour nos clients avec exactitude, en toute scurit et grande chelle.

Vous relverez directement de notre vice-prsidence, Ingnierie.

Comme tout le personnel d''ingnierie chez Wagepoint, vous n''crivez pas de logiciel la main.

Vous contribuez de faon majeure l''usine logicielle, ce pipeline agentique de spcifications, d''implmentation par des agents, de rvision par des agents et d''approbation humaine qui produit nos logiciels.

Vous serez responsable de certains agents au sein de cette usine et vous travaillerez avec vos coquipiers l''amliorer sans cesse.

Vous prendrez de bonnes dcisions d''architecture locales sans avoir les faire entriner par un comit.

Vous choisirez les architectures d''agents en fonction du cot et de la prvisibilit, vous concevrez des reprsentations de donnes qui ancrent les LLM dans un contexte d''affaires exact, et vous serez responsable de tout le chemin vers la production : code applicatif, infrastructure sous forme de code, CI/CD, valuation et observabilit.

Vous btirez l''intrieur des normes de plateforme d''IA dj tablies par Wagepoint (frontires de la plateforme, normes de persistance, rgles de garde-fous) plutt que de les rdiger, et vous serez la personne qu''on appelle lorsqu''un lment de votre domaine tombe en panne ou requiert une expertise pointue. 75 % de votre temps va aux produits d''IA destins aux clients.

Le reste sert l''usage interne de l''IA chez Wagepoint et notre usine logicielle, soit l''outillage et les pratiques agentiques sur lesquels repose l''ingnierie.

L''objectif de Wagepoint est d''atteindre le niveau 4 de notre chelle de dveloppement agentique (vous approuvez la spcification, les agents implmentent et rvisent, vous approuvez la PR), puis de progresser vers le niveau 5 au fil du temps, sans jamais compromettre la qualit dans notre environnement de paie et de dclaration fiscale hautement rglement.

Votre travail se mesure la fiabilit,



l''efficience quant aux cots et l''exactitude de ce que vous livrez.

Vos responsabilits : tre responsable de bout en bout d''un ou de plusieurs services propulss par l''IA, du choix de l''architecture des agents jusqu'' l''exploitation en production.

Crer des couches de reprsentation des donnes qui ancrent les LLM dans un contexte d''affaires exact et conome en jetons.

Crer des chanes d''valuation automatises qui conditionnent les mises en production, et surveiller la drive et les rgressions en production.

Mettre en place des garde-fous contre l''injection d''invites, l''utilisation abusive des outils et l''exposition des donnes dans les services dont vous tes responsable.

Assumer la responsabilit de Terraform, des chanes CI/CD, de l''observabilit et de l''ingnierie des cots pour vos services.

Relier les services d''IA aux produits et aux API de Wagepoint au moyen du MCP et d''API scurises.

Diriger et rviser le dveloppement agentique de bout en bout pour vos services, en les faisant progresser vers le niveau 4 de l''chelle de dveloppement agentique sans abaisser le niveau de qualit ni de conformit.

Ce que vous apportez: Plus de 7 ans d''exprience professionnelle en gnie logiciel, avec une capacit prouve concevoir, crer et dployer des systmes de qualit production.

Plus de 1,5 an crer et exploiter des systmes fonds sur des LLM ou agentiques dans des applications SaaS ou d''entreprise en production.

Un bilan de prise en charge de services de bout en bout : code applicatif, infrastructure sous forme de code (Terraform), CI/CD, observabilit et soutien en production.

Une bonne matrise de la chane d''outils agentiques actuelle : orchestration d''agents tat (Lang

Graph ou quivalent), MCP pour l''intgration des outils et des donnes, et plateformes d''valuation ou d''observabilit (Arize Phoenix, Lang

Smith, Langfuse, Braintrust ou semblables).

De l''exprience dans la conception de systmes de RAG et de recherche sur des magasins de donnes vectoriels (PostgreSQL/pgvector ou bases de donnes vectorielles ddies), et dans la justification de ces choix par des compromis de cot et d''architecture.

De l''exprience dans la slection et l''acheminement de modles, entre modles de pointe et modles plus petits.

Une vision rflchie des cas o un petit modle de langage affin surpasserait un appel d''API de pointe chez Wagepoint est un atout, mais non une exigence.

Une grande autonomie d''action. l''aise pour optimiser la performance des API sous de vraies contraintes de production et pour crer des systmes indits partir de zro l o aucun modle tabli n''existe encore.

Une matrise de Python appuye par de solides bases en gnie logiciel, et une connaissance pratique des principes de la conception pilote par le domaine (DDD) et de la Clean Architecture appliqus la cration de systmes performants et bien conus (une exprience pralable de projets DDD n''est pas exige).

Une exprience de .NET ou C# est un atout, mais non une exigence.

De l''exprience des architectures infonuagiques natives (Azure de prfrence), y compris Functions, AKS et la conception vnementielle.

De l''exprience en scurit et en conformit des systmes d''IA : attnuation de l''injection d''invites, traitement des donnes, accs selon le principe du moindre privilge et conception de garde-fous (OWASP LLM Top 10 ou quivalent).

De solides aptitudes en communication, capables de traduire les compromis techniques lis l''IA en rsultats d''affaires.

Une contribution passionne et dterminante l''usine logicielle de Wagepoint : diriger et rviser le dveloppement agentique tout en maintenant et en rehaussant notre haut niveau de qualit et de conformit.

Ce que nous vous offrons: Impact : Mettez la main la pte et contribuez directement la croissance et au succs de Wagepoint.

Culture: Travaillez aux cts d''une quipe qui aime vraiment rsoudre des problmes ensemble, qui clbre ses russites, qui se soutient dans les moments difficiles et qui trouve toujours le temps pour une mauvaise blague l''occasion.

Croissance: Pour nous, apprendre fait partie du travail.

Nous nous engageons vous aider vous amliorer chaque jour (un clin d''il notre valeur Faire preuve de curiosit et de bienveillance !) en vous offrant du perfectionnement professionnel, de nouvelles expriences et des perspectives d''volution de carrire au fil de notre croissance.

Innovation: La curiosit et l''exprimentation sont encourages ! Apportez vos ides, remettez en question les ides reues, utilisez l''IA de faon responsable et contribuez inventer de meilleures faons de travailler.

Tltravail: Travaillez d''o vous tes le plus productif.

Le tltravail a toujours t la norme chez Wagepoint : vous y gagnez en souplesse, en autonomie et, on l''espre, un peu plus de temps avec les personnes (et les animaux) que vous aimez.

Envie de vous joindre l''quipe ? Posez votre candidature ds maintenant et aidez-nous faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d''une entreprise.

Prochaines tapes: Si le poste vous parle, nous aimerions beaucoup vous connatre ! Pas besoin de lettre de prsentation officielle : envoyez-nous simplement votre curriculum vit et, si le cur vous en dit, quelques lignes sur ce qui vous emballe dans cette occasion.

Si nous convenons que le courant passe, une personne de notre quipe communiquera avec vous pour planifier un appel.

Psst ! En 2026, nous avons t reconnus parmi les meilleurs lieux de travail au Canada pour le bien-tre mental et l''inclusion.

Cet engagement se prolonge dans notre processus d''embauche, o nous nous efforons d''offrir une exprience accueillante, respectueuse et inclusive ds le premier jour.

Nous accueillons les candidatures de personnes de tous les horizons, expriences, identits et perspectives, et nous nous engageons btir un milieu de travail o chaque personne peut s''panouir.

Comme nous sommes une entreprise en tltravail, toutes les entrevues se droulent virtuellement.

Si vous avez besoin de mesures d''adaptation une tape ou l''autre du processus de recrutement, faites-le-nous savoir.

Nous serons heureux de vous accompagner ! Cette offre d''emploi vise un poste actuellement vacant.

Dans le cadre de notre processus d''embauche, des outils bass sur l''IA appuient l''examen initial des candidatures.

Rassurez-vous : notre quipe des ressources humaines examine attentivement toutes les candidatures et prend les dcisions finales quant la progression des personnes candidates.

📌 Staff Software Development Engineer - Applied AI (Calgary)
🏢 Wagepoint
📍 Calgary

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